Gyerekként Jacksonnak volt elég szerencséje volt ahhoz, hogy a föld különböző pontjain élhessen, az apja munkája miatt. Szingapúrban született, később élt ezeken a helyeken is: Indonézia, London, Connecticut, California, Norvégia, végül letelepedett Midlandben (Texas).
   Azonnal elkezdett szerepelni a helyi közösségi színházban, és felvették egy fiatal színész "programba" (The Pickwick Players). Sok egyéb tevékenységben is aktív volt például kosárlabda, foci, baseball, amerikai foci. Még egy bandát is alapított és egy mobil DJ üzletet. Ám ez a sok elfoglaltság kezdett megterhelő lenni, ezért úgy döntött, hogy csak azzal a kettővel fog foglalkozni ami a legboldogabbá tette őt, ez a színészkedés és a zene volt.
  Középiskolai tanulmányait Michigan-ben folytatta, az Interlochen Arts Academy-n (Művészeti Akadémia). A Junior(gólya) és Senior(végzős) tanévek közötti nyáron fellépet a Southwest Shakespeare Fesztiválon Ferdinandként a "The Tempest"-ben. Az érettségi után a Royal Scottish Academy-ra akart menni a "színház" szakra az ősszel, de előtte nyáron elment LA-be, hogy kipróbálja magát a filmiparban.
  Legjobb barátja (akit az Interlochenből ismert), a színész/énekes Alex Boyd, még előtte LA-be költözött, és bemutatta Jacksont a menedzsérenek (Pat Cutler), aki azonnal foglalkoztatni kezdte őt. Elküldte, hogy tanuljon színészkedést Jeremiah Corney-val és hamarosan elkezdett interjúkat készíteni a Disney 411 csatorna sztárjaival mint például Hilary Duff, Raven stb. Hamarosan leszerződött egy nagyszerű ügynöknél, Andrew Ruff-nál. Mikor ősz lett, Jackson, Pat és Andrew mind úgy gondolták, hogy az lenne a legjobb neki, ha LA-ben maradna és a színészi karrierjével foglalkozna.
  Tehát ott maradt és Alex-el lakott, és sokat gondolkozott egy zenei studiú alapításán. Részt vett néhány reklám forgatásán, valamint egy kisebb szerepet is megkapott William Katt, Molding Clay c. filmében. A szabadidejében folytatta a dalszöveg írást Alex-el, és néhány kisebb fellépést is elvállaltak. Összefogtak néhány zenei producerrel LA-ből és San Diego-ból, és nem sokára egy professzionális zenei studiót építettek a saját nappalijukba. Következő filmje a "Pray for Morning", egy független thriller Cartney Wearn író/rendezőtől. Ezután a "Beautiful People" c. sorozatban kapott egy szerepet. El kellet költöznie Toronto-ba, hála az internetnek, kapcsolatban tudott maradni Alex-xel és foglalkozhatott a zenével is, miközben leforgatta a sorozat első 8 részét.
   Szabadidejében szeret filmeket nézni/tanulmányozni, valamint zenét hallgatni, ami szinte kitölti az egész életét. Kedvenc filmjei közé tartozik a Seven Samurai, Dead Man és a The Five Obstructions. Nagyon imádja a zenét, sok féle stílust meghallgat. Folk és Blues zenészként, jópár (tehetséges) kedvence van az említett stílusból: Robert Johnson, John Lee Hooker, és Steppin’ In It. Kedvencei a többi stílusból: Wilco and Modest Mouse, Sigur Ros and Mogwai, Nina Simone és Chet Baker. Színészként feltekint Johnny Depp-re. A tehetsége, hogy túl lépje a műfajok határait és az, hogy elsőként színészként legyen ismert és csak utána "sztárként", inspirálja, hogy folytassa álmainak megvalosítását.